在封建专制主义统治的中国，政坛是男人的一统天下，加上一些权谋家施用“美人计”之事屡见不鲜，在这样的政治文化背景下，若有女人涉政，那随之而来的便是“脏水”、骂声滚滚来。在蒋介石与宋美龄联姻的年代，其政治环境不同，加上蒋介石的那种特殊的身份，对这类婚事溢美之词不少，但也颇有微词。
    客观地看，不好说蒋宋联姻没有一点爱情因子，但也不能由此可以断定它真的远离了政治。这种婚姻在很大程度上还是一种政治联姻。
    事例：
    蒋介石青少年时代，是一个多情男儿，十二三岁，就有儿女私情的冲动，年仅14岁便与自己相中的女孩结婚，其妻毛氏比他大5岁，是一个小女婿。后来又和上海红尘女子姚氏爱恋结合。过不多久，又对少女陈洁如一见钟情，紧追不舍，数年后与陈洁如结婚。如果说他与前两人的结合有爱情的基础，那过于牵强；如果说他与陈的婚姻是逢场作戏，那也入了俗套。蒋介石与陈洁如的结合还是有些爱情因素的。他们俩的结合，陈洁如无论是在美貌方面，还是在社交上，都给蒋长脸不少，特别是陈洁如会俄语，在蒋介石与苏联政治顾问交谈中，充当翻译，在政治上对蒋有所帮助。据说，苏联政治顾问鲍罗廷还送给陈洁如一块手表作纪念，从中可以看出陈洁如还是颇有女人的魅力的。
    然而，当蒋介石政治上发迹，有了更高的政治目标追求后，他又在物色更能在政治上助他一臂之力的强女人。1922年12月，蒋介石第一次见到宋美龄的时候，立即被其美貌所迷住。宋美龄举止大方，容貌端正，说一口流利的英语，有着一种与生俱来的气质。对于当时在政坛上崭露头角的蒋来说，他以前的三个夫人都显得土气，与他的前程越来越不合拍，这是蒋介石追求宋美龄的最初动机。
    但更为重要的是，蒋介石追求宋美龄更有其政治上的企求。
    首先，为了更好地贴近孙中山，以提高自己的身价。蒋介石的家庭世代经商，但只能算是小康人家，没有什么可炫耀的资本。宋家则不然。宋美龄的父亲宋查理早年去美国，在美国接受了基督教，成为一名神父。回国后，经商发迹，成为上海的大富豪之一。宋查理还支持孙中山的革命活动，与孙中山的私交甚好，曾经用自己的家财支持革命。他的儿女们许多也是头面人物。二女儿宋庆龄是中华民国临时大总统孙中山的夫人，大女儿宋蔼龄嫁给孔祥熙，孔家是山西富户。长子宋子文在美国接受教育，后来由宋美龄介绍，到广东省担任财政厅长，不几年就使广东出现新的气象，后来在武汉国民政府任财政部长。
    蒋介石一直把自己打扮成孙中山最坚定的信徒，自诩为孙中山的理想继承人，但他的地位并不高，不能与汪精卫、胡汉民相比，虽有孙中山广州蒙难时，挺身而出，冒着生命危险保护领袖的辉煌业绩，但毕竟与孙中山的交情不深。如果能娶宋美龄为妻，那就与孙中山有了亲戚关系，这在讲究封建宗法关系的中国，多少可以给蒋继承孙中山的政治遗产，提供些宗法性的支持。西格雷夫在其写的《宋家王朝》一书中说：“不能轻看孙中山博士形象的重要性，他在一般中国人的心目中是一个半神化的人物……政治家或将军只要同孙中山有一丝关系，也就带上了某种神奇色彩。”对于渴望全盘继承孙中山的政治遗产的蒋介石来说，为了达到所追求的最高目标，他太需要像宋美龄这样的女人了，当然，这里除了政治因素，不排除英雄爱美人的情结。
    其次，寻找实现最高政治目标的经济后盾。常言道，经济是政治的基础，对于蒋介石实现自己的政治野心来说，也是这个理。而宋氏家族是当时中国有钱的财团———江浙财团的代表人物，与宋美龄联姻，就有可能给自己提供强大的财力支持，如果没有金钱做后盾，一切政治企望都有可能成为泡影。虽然蒋介石在江浙财团中有自己编织的关系网，如虞洽卿，但仅仅有虞洽卿一人的支持还是显得单薄了些。
    宋查理1886年回国之后，从事实业，最初办理出口业务，后来创办了商务印书馆。到1894年宋已经是上海名气比较大的出版商和实业家。宋的夫人倪桂珍家也是上海富豪家庭出身，与江浙商人建立了密切的关系，成为江浙财团中的核心家庭之一。而宋子文是理财高手，在国民政府中掌握财政大权。武力与政治的结合必须金钱作为润滑剂，政治资源的垄断需要经济上的垄断支持。蒋介石与宋家联姻，自然就多了一个与江浙财团联系的渠道。
    第三，为了寻求英美势力的支持。宋氏家族与英、美势力有着割不断的联系，与宋氏家族联姻，可以打开与美国、英国联系的渠道，为自己的政权得到美、英支持找到一个捷径。其实，这时，无论是蒋介石也好，还是英、美列强也罢，都有联手的需要，蒋介石在背叛革命、与苏联决裂后，需要寻找新的外国势力做靠山，而美国、英国也需要一个政治代表保护他们的在华利益，只是缺少一个合适的中介人。宋氏家族与美国有着很好的关系，与宋家联姻，就可以通过与宋家的特殊关系打通与英、美的关节了。
    蒋介石为了实现自己的政治野心，他努力争取这一联姻的实现。他在与宋美龄初次见面后，便迫不及待地放出了试探性的气球。当月，他在拜见孙中山时，就请求孙中山把妻妹介绍给他，试探地说：“您认为可以说服宋小姐接受我吗？”孙中山作了否定的回答。然而蒋并不灰心，而是苦苦追求，向宋美龄求婚历时5年之久。宋美龄早已关心蒋介石的事业和欣赏蒋的风采，但他们的婚姻一直受到宋老夫人的极力反对。宋老夫人反对的理由有两条，一条是蒋介石是个军人。在旧中国有文化的人看来，行伍出身是粗人，而且在军阀当道的年代，社会名声不好。二是蒋介石不仅已有一妻两妾，而且还不是基督教徒。正因为如此，他坚决反对这门亲事。
    鉴于蒋介石当时的地位，又不好得罪，只好回避，她到日本住了下来。
    宋家对这一婚事有不同的观点，宋家专门就这件事商议过，引起了激烈争辩。赞同的只有宋靄龄。1927年9月，蒋介石在第一次“下野”后，专程到日本，拜见宋老夫人，请求准许他与宋美龄结婚。无法推脱，宋老夫人只好以要蒋信仰基督教作为条件，然而，这一门槛也没有拦住，蒋痛快地应允，表示愿意做信奉洋教的尝试，后来他确实成为一个基督教的信徒。
    1927年12月，蒋介石与宋美龄在正式在上海举行婚礼。当时在上海轰动一时。婚礼后，蒋介石发表了一个声明，表示：“在我们结婚之后，革命工作无疑地将有更大进步，因为今后我们两人决心尽全力从事中国革命。”
    评析：
    对于蒋介石来说，婚姻是他编织关系网，结党营私的一个手段。他与宋美龄的结合，首先是出自于政治目的。因为，宋美龄不仅是一个妙龄美女、才貌双全，而且，还能给蒋介石带来政治上所企盼的无形和有形的资本。因此，蒋宋结合是典型的政治联姻。
    蒋介石追求宋美龄执著、认真，并非逢场作戏。从他1922年12月，见到宋美龄要求孙中山引见之日起，到1927年12月，蒋宋在上海结婚，前后有5年整。在这5里面，虽然是热脸挨冷脸，仍然苦苦追求。为了实现蒋宋联姻，他这样一个身居高位的权贵，居然能够接受宋美龄母亲提出的十分苛刻的条件，比如，要求他信基督教，他竟能答允要做这方面的尝试，婚后他的确信奉基督教了。
    值得指出的是蒋宋联姻是共同的需求。蒋介石出自于政治目的，急于成亲，宋家为了攀附权贵，也有这方面的愿望。虽然有反对者，但从主导面讲，是有这样的意向的，宋蔼龄主动找蒋介石游说，就包含着促成蒋宋联姻的意思。
    蒋介石与宋美龄的政治联姻，对于蒋介石实现自己的政治目标产生了重大影响。不仅在蒋家王朝初创时期，得到美国、英国的有力支持，得到江浙财团有力支持，而且，后来宋美龄所表现出来的外交才能，为蒋介石赢得国际上的支持，特别是赢得美国的支持、得到美援，发挥了特殊的作用。当然，宋家也在这一政治契约似的联姻中得到想要得到的一切。
    的确，就自然人而言，很难说蒋宋联姻不美满；就政治人而言，蒋宋联姻，堪称婚姻嫁给政治的成功典范。后来，以蒋宋联姻为基础的“四大家族”发达了，留给中华民族的却是深重的灾难，这大概是人们诅咒这种婚姻样式的根源所在吧。