“孤注一掷”原本是赌场上的一个专用术语。说的是赌徒在输急了的时候把所有的本钱并作一注押上去，进行最后一搏。这一术语后来被移植到官场，《元史伯颜传》曰：“今日我宋天下，犹赌博孤注，输赢在此一掷耳。”是说在此危急时刻，为了宋王朝，要用荆葫有力量作最后的一次冒险。在蒋介石的政治生涯中曾多次进行过这样的政治赌博，而最有代表性的要数在抗战胜利后，发动新的内战，以政治命运为注所进行的豪赌。与宋王朝所不同的是，他是在抗战胜利中了头彩的背景下，仰仗美国后台老板的援助，进行的一次冒险性赌博。
    事例：
    蒋介石在发表《中国之命运》时起，就已作了内战的打算，抗战胜利前后，便已着手制定内战计划。只是迫于国际国内的压力，以及自身还没有作好内战的准备，不得不邀请毛泽东到重庆进行和谈。就是在谈判期间，在蒋介石的指挥下，进行局部范围的战争，关内小打，关外大打。1945年11月中旬，蒋介石在重庆召开旨在策划6个月内击溃八路军和新四军主力、然后分区围剿军事会议。同时，又在国民政府召开的复员整军会议上，制定出“对共产党的全盘战争”的作战计划。他过高地估计了自己的力量，声称：只须三个月到六个月，就可以取得胜利。
    古代兵家说：“得天下者必先得中原。”蒋介石决心以武力消灭共产党，深知中原至关重大。因此，国民党的全面内战方针是：集中兵力迅速消灭中原解放军，随即向苏皖根据地进击，扫荡沂蒙，清剿山东，再攻延安，控制津浦、平汉两条南北交通大动脉，以达稳定江南，确保华北之目的。然后对东北解放区用兵，一举消灭东北民主联军。国民党围攻部署就绪后，1946年6月下旬，国民党郑州绥署主任刘峙指挥12个整编师及汉口、西安两地空军，向以鄂豫边宣化店为中心的中原解放区发起进攻，企图把中原解放军压至桐柏、大洪山区，一举歼灭之。中原解放区各路部队按计划突围，开始了艰苦卓绝的战略转移。紧接着，蒋介石使用了193个旅（师）约160万正规军，相继在晋南、苏北、鲁西南、胶东、冀东、绥东、察南、热河、辽南等地，向解放区展开大规模的进攻，悍然发动了全面内战。
    在内战之初，国民党无论在军事上，还是在经济上都占有绝对的优势，尤其是有美国的大量援助，国民党军气势汹汹，不可一世。从1946年6月下旬到10月，国民党军共占领承德、张家口、安东、淮阴、菏泽等105座城市。10月17日，陈诚在北平向中外记者宣称：从军事上对付中共，“三个月至六个月便能解决。”，“任何一线（指铁路），均可于两周内打通。”
    不过，面对国民党来势汹汹的军事进攻，毛泽东却有着与蒋介石等人完全相反的看法。从内战爆发起他就宣布：“我们不但必须打败蒋介石，而且能够打败他。”
    国民党军队虽然占领了不少城市，而解放军却消灭了国民党军队的大量的有生力量，不少高级将领成了俘虏。仅在莱芜战役中，陈毅指挥的华东野战军俘虏的将军有19名（中将2名、少将17名）。国民党第二绥靖区副司令官、北线总指挥中将李仙洲被俘后说：“我们此次失败，主要是国防部战略指导的错误”和“蒋介石用人唯私”。被俘的七十三军中将军长韩浚深有感触地说：“民众是你们的，蒋军必败的道理，到解放区，我认识更清楚了。”由于国民党军队战线拉长，其机动兵力则大为减少，加之“经济之严重形势”，社会人心浮动，不到一年的功夫，战局发生微妙变化，国民党不得放弃全面进攻，改为对解放区的重点进攻。
    进攻陕北，是重中之重。这一军事行动的政治意义大于军事意义。国民党蒋介石统治集团认为，延安是中共中央所在地，攻占后可在政治上打击中共，动摇其在全国人民中的威信；如果能摧毁中共中央领导机关，或者胁迫其离开陕北，将给中共造成的打击是致命的。胡宗南25万人进攻延安。1947年2月，蒋介石飞抵西安，向胡面授机宜。接着，胡部对延安形成了包围圈，3月14日开始大举进犯。当时，留在陕北的解放军只有2万多人，在双方兵力十分悬殊的情况下，中共中央决定暂时放弃延安。3月19日，胡宗南以损失5000多人的代价占领了延安，此时延安只不过是座空城，而胡宗南声称击溃10万共军。其后，国民党开动一切工具，大肆宣传国民党的“胜利”。蒋介石亲临延安“视察”。
    进攻陕北，占领延安，虽然国民党拼命宣扬，但从政治上和军事战略上看，这一军事行动实际上是一个下策，且潜伏着败机。首先，陕北是各解放区军民和全国追求光明的人们所敬仰和向往的革命圣地，国民党的军队对它进行进犯，势必激起他们的愤怒，更加激起他们对毛泽东为首的中共中央领导机关的关注，并决心以争取军事上的胜利，或者其他的形式进行声援。
    其次，胡宗南几十万的兵力被拖在陕北，不能机动援助其他战场，这在军事战略上造成极大的被动，并且给了毛泽东争取主动的一个契机。美国驻华大使曾就这一军事行动发表评论，指出，“国民政府虽然声称它击溃了10万共军，但看来这是一种很大的夸张”，与其说，延安是被攻占，倒不如说中共主动放弃，与其战略战术的运用更相符合：“就是在敌人压力面前出让出一定的据点，把敌人吸引到一个袋形中，然后以游击战术逐步消耗敌人的力量。”他还评价说：“从严格的长期的军事观点来说，延安的占领，最主要的是使政府的战线过于延长与过分消耗国家的经济”。实际上，国民党军队占领延安后，就陷入了进退维谷的尴尬境地。
    第三，毛泽东在前有黄河，后有追兵的极其险恶的情况下，与蒋介石博弈，下了一着“险棋”，他和中央指挥机关绝不过黄河，留在陕北与敌人周旋，在彭德怀率部策应下，泡“蘑菇”，不仅把这几十万的国民党军队吸在陕北，不能自拔，而且解放军的“蘑菇战”，大量地消灭敌军的有生力量，赢得战略上的主动权。毛泽东放弃延安，转战陕北，的确是一高招，而蒋介石与之相比，则相形见绌。
    此后，国民党的军事形势、政治形势急转直下，在军事上由战略进攻被迫转入战略防守，在战略决战中，军队大部分被解放军所消灭，几乎输光博弈的本钱，军事上的彻底溃败只是时间的问题了，蒋介石连自己最看重的“面子”不顾，导演了一场“战犯求和”的闹剧，这已是无济于事了；在政治上，蒋介石奉行独裁、卖国、内战的政策，失道寡助，在国民党统治区以反内战、反饥饿为主要内容的爱国民主运动一浪高过一浪，与解放区军民的军事路线相响应，形成了第二条反对以蒋介石为首的国民党统治的战线，蒋介石陷于全国人民的包围之中；受到国民党打压迫害的民主党派的代表人物响应中共的号召，云集解放区（北平解放后在北平），与中共一起共商建立新中国的大计。
    评析：
    受旧中国博彩之风盛行的熏陶，蒋介石的搏击心态发生严重异变，他把政治生涯中的搏击变成了政治赌博。他在很多次的政治赌博中获胜，赢得很多政治利益。可是在抗战胜利后，孤注一掷，以自己的政治生命进行的豪赌却把政治资本输得精光。抗战胜利后，由蒋介石挑起的国共大决战，以蒋介石集团的彻底失败，共产党领导的人民革命力量的伟大胜利而收局，其原因是多方面的。就蒋介石的政治谋略而言，他犯了几大忌：
    一是违背民意。中国长期战乱不已，兵连祸结，民众饱受其害，尤其是日本发动的侵略战争，极其残酷，人民为了国家和民族的生存作了巨大牺牲，好不容易昐到抗战胜利，期望和平建国，以休养生息。蒋介石发动新的内战，违背了民意，这就把自己置于人民公敌的地位。
    二是对时局作了错误判断。过高地估计了自己的力量，过低地估计了共产党的力量。一方面，见物不见人，迷信美国提供的飞机大炮与精良的装备，而忽略了人的因素，政治的因素，以毛泽东为代表的共产党人的思想政治工作是一种无形的武器，它与小米加步枪有形的武器结合，就可以形成难以估量的战斗力。更为重要的是，蒋介石是孤立地看待共产党的力量，而忽略了民心向背这一具有决定性的力量。
    三是不计后果，不计政治成本。重大的战略决策应综合考察与分析，权衡利弊，三思而行。蒋介石利欲熏心，在政治上不留余地，在军事上全面出击，过于钢性而缺乏弹性，孤注一掷，把自己置于绝境。
    一个腐朽旧政权垮台，一个充满生机与活力的人民政权诞生。蒋介石彻底输掉了，他在大陆的政治生命业已终结。蒋介石以政治命运进行豪赌，给他自己酿成可悲结局。