凡是有大志想作为者，总是要为自己追求的目标去拼搏。蒋介石也有这种精神，但由于他曾在上海十里洋场混迹，受“冒险家乐园”环境的熏陶，使一种常人的心态发生变异，为实现自己的政治目标，往往善于眼观六路、耳听八方，以赌徒心理，察势赌时，谋定后动，在复杂的局面下，做出孤注一掷的选择。
    从政治学的角度讲，政治决策，应考虑成本，顾及后果，趋利避害，认定可为而为之。蒋介石却不然，为了达到自己的目的，不管厉害，不计成本，即使以身家性命为赌注，也不惧怕。
    事例：
    在军界、政界闯荡之初，蒋介石时运不顺。然而，他并不气馁，在背时境地求转运。
    首先，以退为进，静观待运。蒋介石爱“枪杆子”如同生命，有时甚至胜过生命。可是他在涉足军界后，却多次自动离开了部队。护国运动期间，奉命到山东任以居正为总司令的司令部参谋长，蒋任职负责，踌躇满志，本想尽心事职，展现出治军才能，因锋芒显露，得罪了同僚，并为同僚所不容，而蒋又常常盛气凌人，则双方矛盾日益激化，有人向孙中山告状。蒋处境不利，在任职仅13天就离开部队到上海，与张静江等人合伙经营证券交易。后来在受命到粤军任职，前前后后达四五年，在此期间，自动离开粤军不下十次。在护法运动期间，他受孙中山的指派，到陈炯明部队中任职，由于粤军有严重的排外倾向，寄人篱下，处境窘迫，加上孙中山一直没有给他单独率部的机会，感到无作作为。于是辞职报告一打，便拂袖而去，回到上海，1919年，蒋又和虞洽卿等合伙举办上海证券物品交易所。
    蒋介石多次自动离开部队，从表面上看，是由于军队内部派系斗争作祟，也有他自己个性倔强、傲慢，为他人所难容。但这些只是表象，从深层次考究，那就是权欲的驱使，而并非心灰意冷，放弃权欲，淡出政治。有一首因国事变故而写的诗词中表达了自己的抱负，诗曰：“明月当空，晚潮汹汹，国事蒙混，忧思忡忡，安得乘宗悫之长风，破万里浪以斩蛟龙。”这首仿曹操的《观沧海》的诗，很有气魄，诗志表明蒋的退并不是意志消沉，只不过是为了寻找时机，以退求进而已；这种退也不是“守株待兔”似的消极等待，而是退中求进，蓄势待发，尽力地创造条件，争取机会。
    一是提出军事行动计划和政治抉择方面的建议，展示自己的才能。1917年9月20日，蒋介石上呈《对北军作战计划》书，对北方的军阀势力的分析极详，并根据敌我双方的情况提出分两步实施的北军作战计划。
    1918午3月12日，应孙中山电令，离沪赴粤。途中又写了《今后南北两军行动之判断》，10日上呈孙中山。他到广东就任粤军陈炯明总部作战科主任后，马上拟定《第—、二两期作战计划》，并立即赴潮安、三河坝前线视察，积极有为，提出“先谋自立于不败之地，而后再谋制胜之方也”。
    1921年1月，他上呈《军事意见书》，就革命军北伐提出了十条建议，主要内容是，以西北为第一根据地，以东北为目的地，还设计了兵分三路的北伐路线。尽管当时由于各种原因未被采纳付诸行动。但这一意见书所设计的路线，为1926的北伐所印证，还是比较可行的。他的多次军事建议，展现出军事谋略的才能。
    蒋介石所提建议，不局限在军事谋略上，而且还能就政制和时局的走向发表自己的看法。1919年2月，他写了《废督裁兵议》，提倡军队为国家之军队，主张全国设一个“军政检定会”，监督军政。他说，这可以使“人民有参与军政之权，而兵权不为武人所专擅。”从中可以看出他很有些民主主义观点，而真心实意地反对军阀专权。当然，对于他来说，这只是用来反对军阀专权的权宜之计，他到了当权后并没有真正实行。
    他不仅进顺耳之言，还敢于向孙中山进逆耳之言。如：1921年5月，他写了《上总理书》，针对孙中山出任非常大总统一事，发表不同意见。指出，这是以总统府与北京政府对抗，重在外交，但革命要依靠内部团结，不应借重外交，因为外国人是不可靠的。他强调，只有自身巩固，则外人压迫也是不怕的。否则，内部不团结一致，外人反而不承认。最后，他建议团结内部，放弃外交，以苏俄自强自立为师法，……则内部巩固，实力充足，有发展之余地。谏逆耳之言是有风险的，然而，孙中山是一个十分开明的领袖，对此不仅没有反感，后来，在平息陈炯明叛变后，1923年2月再返广州时，就未建总统府，而先建大元帅府，这与接受蒋介石的建议有关。
    二是博览群书，夯实干大事的基础。蒋年少虽很顽皮，但读书还是很勤奋，这种习惯，后来一直保留，即使在离开军队后，仍不忘读书。他读书涉猎广泛，主要是学习军事方面的，不仅熟读《孙子兵法》等书，还学习外国军事著作，其中读得最多的是有两本，一本为《巴尔克战术》，这本书是德国一个普通文人写的，被德国人奉为宝典；另一本是劳塞维茨的《战争论》，日本人视为宝典。这两本书他随身携带，经常阅读，并有圈点。除学习军事著作外，还读政治、经济、哲学、文学类的书籍，当然，读得更多的是王阳明的理学、曾国藩的著作，从中感悟做人、成就大事业的道理。
    为了鞭策自己，他请孙中山书写了内容为“静、敬、淡”的条幅，作为自己的座右铭。对于蒋介石来说，在赋闲时读书，不是一种规避和消遣，而是以退为进心理所使然。通过学习，为自己今后的发展充电蓄能，这种退并非平庸的招术。
    三是与孙中山多接触，拉近与孙中山的距离。1918年，广州护法政府因军阀唐继尧、陆荣廷有不同意见，并一直反对孙中山任大元帅，于同年5月，通过改组军政府案，将孙中山唯一总裁制，改为实行七总裁制，削弱并架空孙中山。孙中山处境困难。蒋介石特意将孙中山接到三河坝，他看到孙中山形容憔悴，还伤心地流了眼泪。两人深夜长谈。在孙中山受别人冷落之时，蒋介石的亲近无疑是莫大的安慰，也增加了对蒋的信任感。
    1919年年初，他负气离开粤军，回沪后在上海谒见孙中山，表示了出国留学之意。孙中山极力挽留，甚至以命令的口吻，不许其出国，并解释说：“为了重建革命政党，必须要有军事方面的助手，如果让你远游欧美，长期留学，对革命阵营来说，实在是很大的损失。”
    通过与孙中山的接近，使孙中山增加了对他的信任与期望。蒋介石对人说，见中师垂爱与施教殷勤之状，不禁赪汗盖恐难副所期也。经过多次接触，孙中山的确增强了对蒋介石的信任，曾委派蒋赴日本看望一病重的深交的日本友人，他还作为孙中山的私人代表，参加这位病故友人的丧礼。1922年蒋介石处理完母亲丧事，回到广州向孙中山谈及葬母之事，孙中山为蒋母墓亲书“蒋母之墓”和“壸范足式”。胡汉民为作墓志；汪精卫撰铭文。凡此种种，足以显示蒋的影响和声望在提升。蒋介石的感情投资，已经并将长远产生奇效。
    其次，越是艰险越向前。1922年6月，陈炯明在广州叛乱。陈炯明本来是在孙中山的支持下掌握广东的重要权力的，但是，当他自恃羽翼已丰，便在港英当局和直系及西南一些军阀的支持下，悍然称兵作乱，6月16日，叛军炮击总统府，欲置孙中山于死地。孙中山于危急中深夜抵达珠海海军司令部，登上停泊在珠江上的“楚豫”舰避难，次日与宋庆龄会合后登上永丰舰。
    陈炯明的叛变对孙中山打击惨重。他历次革命，遭到失败很多，而这次叛乱则使他几乎限于绝望之中。因为陈是他一手提拔起来的，被视为心腹，其军队都是依靠孙中山才逐渐发展起来的，现在居然要置他于死地，感到十分痛心，他在致海外侨胞的信中称陈的叛变是“祸生于肘腋，干戈趋于肺腑”，极为沉痛地说：“文率同志为民国而奋斗垂三十年，中间出死入生，失败之数不可偻指，顾失败之残酷未有甚至此役者。”
    登上永丰舰后，他发现周边竟然没有懂军事的，平时跟随左右的人也离他而去。真所谓触景生情，患难思挚友，国难想良将，他想起了蒋介石，在6月18日给蒋介石发了一封电报称：“粤局危急，军事无人负责；事紧急，盼速来。”
    蒋介石接到电报后，与前几次变着法子拖延的情况迥然不同，当机立断，决定立即前去救援。是什么使蒋介石作出这样的决定呢？当然，这里面有他对孙中山的感情因素的影响，但很大程度上取决于他的政治嗅觉。他知道，现在孙中山处于危难之中，是最能表现自己的时机，这个时候前去救援，与孙中山的关系就能更进一步。从国内看，当时的蒋介石没有军队，不如地方实力派，他要实现自己的政治野心，只有投靠孙中山这一条路。而现在孙中山蒙难，身边亲信没有一个，蒋介石与他在一起，可得到更大信任，获得平时难以得到的政治资本。但救援孙中山是有很大风险，搞得不好可能要把命搭上。
    在证券交易所搏杀的他，决定以身家性命进行一次政治赌博。他把家中的妻子儿女托付给好友张静江，要他予以照顾。临行之前，面对蒋经国、蒋纬国，不由得洒下热泪，场面颇为壮烈。
    蒋介石由上海启程前往广东，个人冒了很大风险，到达黄埔，追随孙中山上了永丰舰。孙中山和他的随从者在该炮舰上忍受了56天等于禁闭的痛苦，而期待外来的援助。
    他登上永丰舰后，孙中山当即授以海上指挥的全权。其后的42个日日夜夜里，蒋介石的表现异常积极，他既随时指挥作战，又时常深入到士兵当中去鼓舞士气。舰上食品短缺时，他还自告奋勇上岸采购。对此，孙中山曾非常担心地予以劝止：“我很感激你为我这样做，但是今后我不许你再冒险采购食物；你是最重要的干部，万一我遭不幸，今后革命大业要你担当的，你的责任太大了。”由此可见，此时的蒋介石在孙中山心目中的分量了。
    在孙中山最困难的日子，蒋介石冒死相助，帮他渡过这一难关，势必对蒋介石刮目相看。正如美国人布赖恩．克罗泽在《蒋介石》一书中所说的一样：“孙中山终于认识到，此前曾给予他良好建议并一直坚定不移地支持他的人，不是别人而正是蒋介石。从此蒋介石开始飞黄腾达。”事后，孙中山曾为蒋介石所著《孙大总统广州蒙难记》一书作序说：“陈逆之变，介石赴难来粤，入舰日侍予侧；而筹策多中，乐为予及海军将士共死生。”孙中山正式任命蒋介石为东路讨贼军总司令部参谋长，并在此后给他的亲笔信中，再一次强调蒋在自己心目中的地位：“兄能代我在军中多持一日，则我之信用可加多一日。”
    在孙中山蒙难时期，蒋介石决定同孙中山生死与共，是他政治生涯的重要转折点。在过去10年里，孙中山虽然已经重视他的才干，但没有大胆地重用；经过这次患难相处，更使孙中山觉得他是位可信可重用的帅才。此后，蒋介石在革命阵营中的地位直线上升，获取黄埔军校校长这一重要职务，得到建立为自己打天下的军队的条件。蒋介石以命赌运，获得极大成功。
    评析：
    从政治学的角度讲，政治决策，应考虑成本，顾及后果，趋利避害，认定可为而为之。然而，在上海证券交易所做过多年投机生意的蒋介石，把经济生活中的赌博运用到政治领域，敢于冒风险，甚至不计后果，给人一种政治上不成熟、冒失的印象。如果我们仅仅停留在这种认识水平上判断蒋介石在政坛上的搏击，那未免太注重表象。其实，蒋介石初出茅庐步入政坛，看似冒失，实际上还是比较有章法的：
    第一，有明确的目标，那就是，通过冒险，改变自己背时的境地。在军界、政界闯荡之初，蒋介石时运不顺。然而，他并不气馁，在背时境地求转运。
    第二，讲究策略，以退为进，静观待运。蒋介石爱“枪杆子”如同生命，有时甚至胜过生命。可是他在涉足军界后，却多次自动离开了部队。这种退不是自暴自弃，而是以退为手段，或者在退中创造机会，或者用退侦察对方的企图，寻找空隙，争取新的发展空间。
    第三，退不是无为而治，而是有所作为。在退中求进，蓄势待发，尽力地创造条件，争取机会，向最高决策者提出军事行动计划和政治抉择方面的建议，展示自己的才能；博览群书，夯实干大事的基础。蒋年少虽很顽皮，但读书还是很勤奋，这种习惯，后来一直保留，即使在离开军队后，仍不忘读书。他读书涉涉猎广泛，主要是学习军事方面的，不仅熟读《孙子兵法》等书，还学习外国军事著作；主动与孙中山接触，拉近与孙中山的距离。这里的关键是要有为，有所作为，展示出本领与才华，才可能有“位”。
    第四，善于把握机遇。孙中山蒙难一些政客与军阀是避而远之。而蒋介石却反其道而行之，“越是艰险越向前”。在那个多灾多难的时代，机遇寓于风险乃至灾难之中，个人的前程与命运同革命的前程与命运紧紧相连。当然，蒋介石认准时机敢于冒险，主要的不在于他胸中有多少正义与正气，而暴露出他作为一个政治投机者，在名利场上的诡谲和善于机变的面目。