如果说在败退台湾前，蒋介石对蒋经国的政治安排，是引路（即引进政坛并争到一席之地）的话，那么在退台后，尤其是台湾政局基本稳定后，他就把权力向蒋经国让渡的问题提上了议事日程。这一方面是因为蒋介石毕竟年事已高，重振国民党需要依靠新生代。另一方面，在大陆彻底失败后，国民党的各大派系都基本上被战争所淘汰；而嫡系中能挑战蒋家天下的势力已是落日的黄花。但是他心里十分清楚，把权力交给嫡子还有不少阻力，这种阻力来自，老嫡系中的元老，更会来自新生代中崛起的势力。
    正是在这样的背景下，蒋介石采取一系列非常举措，消除党内、军内的威胁和隐患，为向蒋经国让渡权力清障开道。
    事例：
    1．营造高压态势，逼“老臣”退出政坛。
    如上所述，过去在国民党政治圈内，能与蒋介石抗衡或者敢于挑战蒋介石领袖地位的派系的势力基本在战争中瓦解，李宗仁以治病为由，长期在美国；退到台湾的阎锡山、白崇禧成为光杆司令，昔日威风荡然无存，任凭蒋介石摆布；而何应钦之辈，过去大权在握时也只不过是有野心，没有胆量，依附其他势力凑点热闹，现在更无力作为，唯蒋介石命是从这一本质性弱点更加突出。当然，要这些人自觉地退出政坛，那是不可能的。
    数来数去最担心的还是“四大家族”中的“二陈”，亦即陈果夫、陈立夫兄弟。以蒋宋联姻为基础，逐步形成的“蒋、宋、孔、陈”四大家族，是蒋介石独裁统治的支柱，不过那是过去的事了，在建立新的政治架构中尤其是让蒋经国接班问题上，他们是最大的障碍。宋子文、孔祥熙利用掌握财政大权之便，截流美援，卷走了大量美钞存入美国银行，这是路人皆知的事，他们既没有与蒋介石“同甘苦共患难”的打算，更不会自投落网，而是一门子心思在美国发财。陈果夫、陈立夫则不一样，他们长期掌控国民党的组织、人事大权，cc系曾经多次暗地里搞些小动作，挑战他的权威，阻挠蒋经国在政坛发展。对“二陈”早就怀恨在心。在南京政权覆灭前夕，蒋介石被迫“下野”，召见有关人士时，他愤怒地说：“共产党没有打败我，都是自己人打败的。”然后，手指着陈立夫说：“就是你们这班人。”
    蒋介石决心首先拿“二陈”开刀。1950年7月，他决定大刀阔斧地“改造”国民党。他说要把台湾建成“反共复国的基地”，“唯一可循的途径，就是摆脱派系倾轧的漩涡，涤除人事纠纷的积习，从头做起，改造本党”。他还放风说，为了完成“改造”党的任务，他将毫不留情。熟知他的秉性的人心里十分清楚这句话的含义。不仅如此，他进一步向“二陈”施压，在一次中常会上，他问陈立夫：“你们弟兄俩跟着我这么多年，没有想到会被共产党赶到这海岛上来吧？”
    陈立夫顺着话说：“确实没有想到今天这个局面，惭愧！”蒋介石接着问道：“不知道你对我的改造现在有什么考虑？”
    陈立夫越来越感到事情不妙，他说：“我是认为，大陆失败，党、政、军三方面都应出面承担责任。党的方面，当然由我和果夫承担。我俩就适宜参加党的改造了。”他打算以大包大揽地承认错误，换取蒋介石的原谅。其实，蒋介石早有安排了，他指定的中央改造委员会中已把陈立夫排除在外，而陈果夫也只是在安慰性的中央评议会中挂了一个名。
    蒋介石这样安排非常巧妙，也是一个毒招。因为，此时的陈果夫已病入膏肓，活不了多久，所以给他一个虚职。而陈立夫能干事，却什么职务也不给他安排。陈立夫十分清楚蒋的用意，顺着蒋的心思提出去美国。临走前，蒋介石亲自送了他5万美金，起身就走了，在一旁的宋美龄送了一本《圣经》给陈立夫，说：“你过去担负这么大的责任，现在一下子冷落下来，会感到很难适应。这里有一本《圣经》，你带到美国念念，你会在心灵上得到不少安慰。”陈立夫听了这话啼笑皆非，瞟了蒋介石的肖像一眼说：“夫人，那个活着的上帝都不信任我，我还想得到上帝的信任吗？”同年8月，陈立夫离开台湾到美国定居，在新泽西州以养鸡为业，陈果夫第二年死了，赫赫有名的“二陈”就这样销声匿迹。
    “二陈”问题解决，其他的人就不在话下了。山西王阎锡山在大陆期间接替孙科担任“行政院长”一职，蒋介石在复职后的第五天，就免去了这一职务，他没有反抗的能力了，到一个清闲的地方隐居，埋头著述，想以文字传天下。白崇禧被委以“战略顾问委员会”副主任的职务，后来为了用白崇禧对付李宗仁，送给白一个中央执行委员会委员，即使这样，白崇禧感激不尽，成为批判李宗仁的先锋。权倾一时的何应钦，到台湾后，自称要“闭门思过”，蒋介石过意不去，给了他一顶“总统府战略顾问委员会”主任的帽子，何应钦既不“顾”也不“问”，关起门来“著书立说”。蒋介石对其他嫡系亲信，也一个个地打发了。
    2．采取铁的手腕，清理门户。
    一个又一个的“老臣”被解决，对于那些不服蒋经国的人，毫不留情地予以清理。于是制造了轰动中外的吴国桢事件。
    吴国桢早年留美学成后回国，受到蒋介石的器重，在国民党中央、国民政府担任要职，先后担任过汉口、重庆、上海市长。小蒋在上海实行“财政经济紧急措施”，时任上海市长的吴国桢颇有微词。退台后，蒋介石安排他担任台湾主席。他对蒋经国的特务政治提出了非议，并向蒋介石进言：“如钧座厚爱经国兄，则不应使其主持特务。盖无论其是否仗势越权，必将成为人民仇恨的焦点。”蒋氏父子十分恼火，企图制造车祸，置吴国桢于死地。
    吴国桢长期与蒋氏打交道，当然也知道蒋的阴险狠毒。他想以辞职赴美摆脱危险境地。可是，蒋介石不让其离台，实际上将他软禁起来，后来由于美国人的干涉，蒋介石不得不放行，但将其父亲和儿子扣下做人质。
    吴离台后，在台湾岛内掀起阵阵指责吴的浪潮，说吴苟取巨额外汇，要其从速归台。吴向台湾当局提出辟谣的要求，被置之不理。于是，他转守为攻，在美国发表抨击蒋氏父子的“政见”，在海外引起反响，蒋介石更是愤怒。蒋氏父子操纵的舆论与吴大打“口水战”，搞得蒋氏父子十分难堪。国民党中央通过决议开除吴国桢党籍。蒋介石发布“总统命令”，称吴“背叛国家污蔑政府，妄图分化国军，离间人民与政府及侨胞与祖国之关系，居心叵测，罪迹显著”。后来还要求美国“引渡”吴回台受审，这一要求被美国方面拒绝。
    3．编织罪名，剪除“功高震主”者。
    吴国桢事件尚未了结，蒋氏父子又制造了“孙立人案”。
    孙立人早年曾留学美国印第安纳州的普度大学，后转入西点军校，回国后，在党务党校任军训队长，1940年任师长，随后率部参加远征军赴缅甸作战。曾在仁安羌解救被围英军，反攻緬北时又立战功，被誉为“东方的隆美尔”，获英国皇家勋章。在蒋介石与史迪威的争斗中，他坚决支持蒋。因此，虽然非黄埔嫡系，仍深得老蒋的信任。抗战胜利后，特别是在蒋介石发动全面内战后，孙被任重要的军事职务。退台后，老蒋任命孙为“陆军总司令兼台湾防卫司令”。
    在台湾，军权在握的孙立人自恃有功，又是“美军的宠儿”，“委员长的爱将”，除了蒋介石外不把任何人放在眼里，小蒋也不例外。蒋经国在部队中建立“政工制度”时，加强特务统治，以控制军队，孙立人对这种做法极为反感。曾联合美国军事顾问团团长蔡斯进行抵制。这样，就给了蒋介石的口实。
    在查办吴国桢之后的三个月，下令免去了孙立人“陆军总司令”的职务，而改任为“总统府参军长”，这是一个虚职。接着，蒋氏父子编织罪名，把孙立人置于死地。
    1955年8月，蒋介石以“孙立人兵变”的罪名立案，将孙立人拘禁起来，孙大喊冤枉。当然这也不是空穴来风，台湾特务机关抓到一名叫郭廷亮的“匪谍”，郭是孙立人部队的少校营长。经过调查，孙立人与郭案并没有直接责任。孙案调查委员会主张对孙立人不予以处刑。最后，蒋介石以“准予自新，毋庸另行议处，由国防部随时考察，以观后效”为托辞，将孙长期软禁起来。
    4、内亲也要严加防范。
    宋美龄能力特强，在国民党内外，甚至海内外都有很高的声望。但在蒋在世时，小蒋与这个小妈的关系不太融洽。蒋介石对宋美龄有严格的限制，除外交活动外，不让她直接插手政事。况且，他们俩在结婚时，宋美龄自己提出的条件中，也包括对自己的政治约束。因此，长期以来，宋美龄在国民党内、政府内没有担任实职。
    次子蒋纬国，虽然对他的身世外界有种种传闻，但即使那些传闻都是假的，那蒋纬国出身偏房，蒋介石必然会抬嫡抑庶。蒋虽对小儿子寄予愿望，但是一直是要他在军界发展，基本上也不让他涉足政界。在嫡庶之争中，蒋介石是支持蒋经国的。蒋纬国曾在德国军校留学，到美国进修，满脑子是西方治军的理念。与其兄的“政治工作领先”的理念格格不入，对蒋经国在部队的一套做法表示不满。尽管蒋纬国很有军事才华，蒋介石把他掌握的军权拿掉，让他办军校，不直接掌握军权。
    1962年，岛内发生“湖口兵变”，主谋者是蒋纬国过去的亲信赵志华。虽然蒋介石没有处理蒋纬国，但以后，就更不会重用了，蒋纬国自1961年升为中将后，历时14年，蒋介石没有给他晋级。对内亲的抑制是成功的，在蒋介石玻豪后，没有出现尸骨未寒“内宫”火并的悲剧。
    评析：
    自蒋介石把向蒋经国让渡权力的事情提上议事日程后，采取一系列措施，替蒋经国消除了一个又一个障碍，他清理障碍有这样几个特点：第一，态度坚决，毫不留情。用他自己的话说，为了完成“改造”党的任务，他将毫不留情。他是这样说的，也是这样做的，不管帮他打天下、守天下的元勋，还是有才华的中生代的干将，只要他觉得是蒋氏父子权力交换的障碍时，非把这块绊脚石除掉不可，不讲情面。
    第二，区别对待，减少阻力。在排除蒋经国接班的障碍方面，用见人打发来形容蒋介石的权术比较恰当，老臣迫其退位，给予名誉予以安抚，有潜在威胁的，排除，即使在“二陈”兄弟之间，也是区别对待，给予不同的打发；对于年富力强者，以各种罪名予以剪除。
    第三，心狠手辣，绝不手软。制造吴国桢案、孙立人案，把他们置于死地。
    第四，对内亲也作了严格的防范，对自己的爱妻宋美龄有严格的约束；对小儿子也严加防范，所谓“湖口兵变”后，不重用蒋纬国。他对内亲的抑制是成功的。
    蒋介石施用铁的手腕，帮助蒋经国清除一个又一个的障碍，冷面无情，没有什么仁义道德可言，但得到实惠，保证了蒋氏父子权力的平稳交接。